正月不剃头的风俗最迟在1900年已有记载，清末翰林俞樾为其曾孙俞平伯完成满月剃头仪式时，写道：“正月谷日僧宝弥月矣，苏俗正月不剃头”。[1]至于正月剃头会死舅舅的迷信说法，可见于1920年徐珂编写的《实用北京指南》：“正月忌薙头，谚有之曰：‘正月不薙头，薙头死舅舅’。帽不重戴，亦恐舅死也”。[2]关于这一禁忌的起源，有以下数种说法：
清代剃发令与“思旧”讹变
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主条目：剃发易服普遍流传的观点认为，在1644年清军入关后，顺治帝颁布剃发令，强制汉族男性剃光头发，仅留头顶中间一束辫发，此剃发令自1645年起被严令执行，直到清朝灭亡始废。由于这一政令触犯了汉人“身体发肤，受之父母，不敢毁伤”的传统观念，因此引发了强烈反抗。在不能公开违抗政令的情况下，一些汉人便选择在农历正月期间不剃头，以此表达对明朝故国的怀念，这种做法被称为“思旧”。随着时间推移，“思旧”逐渐讹变为“死舅”，最终在民间演化为“正月剃头死舅舅”的禁忌。[3][4]“思旧”之说可见于1935年刊印的《四续掖县志》，编纂者在“正月不剃头，剃头死己舅”条下写道：[5]
闻诸乡老谈前清下剃发之诏于顺治四年正月实行，明朝体制一变， 民间以剃发之故思及旧君，故曰“思旧”。相沿既久，遂误作“死舅”。
“思旧”讹变成“死舅”的说法被广泛接受，为许多民俗学者所采纳，视为“正月不剃头，剃头死舅舅”这一禁忌来源的主流解释。[6][7]
“五月剃头妨舅”的民俗迁移
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在清代，实际上民间并没有“正月剃头死舅舅”的说法，反而忌讳在农历五月剃头，以免冲犯舅舅。有学者认为“五月不剃头”的风俗，源于中国古人对五月的特殊时节认知。五月端午被视为一年中阳气最盛之时，但阳极则阴生，传统观念认为此时阴阳失衡，容易致病或招灾，因而有“恶五月”“毒五月”之称。[8]
早在汉代《风俗通义》就有“五月盖屋，令人头秃”之说，《史记》亦有载“五月子者，长与户齐，将不利其父母”，都反映出古人对五月的不祥印象。清代康熙年间孔尚任所撰《节序同风录》一书，其《端午》条下兼收“是日生子者不吉”、“忌盖屋，犯者头秃”、“不剃头，恐妨舅”。乾隆二十三年（1758年）潘荣阶编纂的《帝京岁时纪胜》亦说：“五月不迁居，不糊窗槅，名之曰恶五月。以艾叶贴牖，谓之解厄。五月多不剃头，恐妨舅氏”。从中可见“五月剃头妨舅”的忌讳是源于“恶五月”的传统观念。[9]
因此学者认为，可能民间对于五月的种种避讳，衍生出“不剃头，恐妨舅”的说法，再后来随着民俗在岁时节日之间的共享或迁移，这一原本属于五月的禁忌被移植到正月，最终演变为“正月剃头死舅舅”的习俗和禁忌。[8][10]
“防九九”讹传
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1915年刊印的《昔阳县志》记载，民间忌于农历正月剃发，谓之“妨舅舅”。其解释为九九将近之际，天气仍寒，剃发易感风寒，因此需要提防九九，结果讹传为“妨舅舅”。[11]
每年阴历正月，辄戒人不敢薙发，曰“妨舅舅”。意谓九九将近，春风尚寒，恐人薙发之后，易于感冒，须防九九，故误曰“妨舅舅”。
但学者刘天佐和刘德增认为此说难以自圆其说，因为寒冬腊月都不惧感冒而剃发， 没有理由到了正月反而担心感冒不剃发。[9]